מקטע 27 של שביל ישראל מתחיל את דרכו בתל קשת. תל קשת נמצא מול מושב אחוזם והוא קטן יחסית, אותרו כאן שרידים מתקופת הברונזה המאוחרת ועד לתקופה הביזנטית, ההיסטוריה של התל בתקופת מלחמת העצמאות מספרת כי כאן נערכו קרבות קשים בין צה"ל ובין הכוחות המצריים. מכאן ממשיך השביל מערבה במגמת ירידה לכיוון נחל שקמה ובהמשך פוגש גם את נחל סד. שביל ישראל עובר מזרחית לקניון נחל סד שהוא מבין היפים שיש, בסופו מעל לקניון תעברו לצד ספריית השביל. כאן השביל פונה מזרחה על הדרך הכחולה לכיוון תל נג'ילה.
שביל ישראל בקטע זה עובר למרגלות גבעת תל נג'ילה בה ישנה תצפית מקסימה על האיזור. בתל נג'ילה בתרגום חופשי מערבית "תל העשב" מצאו שרידים מהתקופה הנאוליתית למעלה מ 7,000 שנה לפני זמננו ועד לתקופה הביזנטית. הדרך הכחולה ממנה הגענו לתל היא דרך נוף נחל שקמה, 45 ק"מ של שטחים מדהימים שמתחילה את דרכה בשמורת פורה עד לשפך נחל שקמה בים. מכאן ממשיך השביל לכיוון מזרח וחוצה ערוץ נחל קטן עד להגעה לגשר הטורקי, כאן מומלץ לעשות עצירה קצרה.
השביל ממשיך וחוצה את שמורת פורה שבחודש פברואר מדי שנה מתכסה השמורה בפריחה אדומה מרהיבה של הכלניות. בסופו של דבר השביל מגיע אל חניון רכבים בו תמצאו גם עגלת קפה "השמורה 215" וממנה ממשיך דרומה השביל במקביל לכביש 6. מזרחית לבית קמה בצמוד לכביש 6 חוצה השביל את הכביש במעבר תת קרקעי וממשיך מזרחה ופוגש שוב את נחל שקמה. השביל חוצה את פסי הרכבת ומממשיך לכיוון דביר. השביל ממשיך צפונית לדביר ומסתיים בבית העלמין בסמוך לכביש 325 כאן מסתיים מקטע זה.
