מקטע 27 של שביל ישראל מתחיל את דרכו בתל קשת. תל קשת נמצא מול מושב אחוזם והוא קטן יחסית, אותרו כאן שרידים מתקופת הברונזה המאוחרת ועד לתקופה הביזנטית, ההיסטוריה של התל בתקופת מלחמת העצמאות מספרת כי כאן נערכו קרבות קשים בין צה”ל ובין הכוחות המצריים. מכאן ממשיך השביל מערבה במגמת ירידה לכיוון נחל שקמה ובהמשך פוגש גם את נחל סד. שביל ישראל עובר מזרחית לקניון נחל סד שהוא מבין היפים שיש, בסופו מעל לקניון תעברו לצד ספריית השביל. כאן השביל פונה מזרחה על הדרך הכחולה לכיוון תל נג’ילה.